Джон Кеннеди-младший, чей образ неизменно притягивал внимание публики, впервые встретил Кэролин Бессетт при довольно обычных обстоятельствах. Их познакомили общие друзья в Нью-Йорке в начале 1990-х. Кэролин, работавшая тогда в сфере моды, не была частью политического бомонда и изначально не произвела на Джона сильного впечатления.
Их пути снова пересеклись несколько лет спустя, и на этот раз между ними возникла взаимная симпатия. Их отношения развивались не на страницах светской хроники, а вдали от назойливых объективов. Они находили общий язык в любви к активному отдыху, путешествиям и тихим вечерам. Кэролин, с её сдержанным характером и независимостью, оказалась человеком, который не боялся сложной роли быть спутницей самого известного наследника Америки.
После нескольких лет ухаживаний, в 1996 году они тайно поженились на церемонии на острове Камберленд у берегов Джорджии. Этот брак, соединивший представителя американской политической аристократии и девушку из мира моды, стал одной из самых обсуждаемых и романтичных историй десятилетия. Их совместная жизнь, хотя и была короткой, запомнилась публике как союз двух ярких индивидуальностей, стремившихся сохранить личное пространство в условиях постоянного общественного интереса.